五位投資界大腕曾在接受CNBC採訪時，坦誠地道出了自己曾經做過的最糟糕的一筆交易，他們分別是伯克希爾·哈撒韋公司有 “股神”之稱的沃倫·巴菲特、太平洋投資管理公司有“債券之王”之稱的比爾·格羅斯、黑石創始人拉裡·芬克、黑石CEO史蒂芬·施瓦茨曼以及BP資本管理公司的億萬富豪董事長伯恩·皮肯斯。
“股神”巴菲特：買下伯克希爾
我最愚蠢的一筆交易是買下了伯克希爾·哈撒韋，我知道說出這話就得好好解釋。那是1962年，當時我操作的資金規模只有700萬美元，當時伯克希爾公司從流動資本來看很便宜，作為一家老牌紡織企業，走向沒落已有段時日。每一次關閉一家工廠，就會用得到的錢買些自己的股票，於是我打算在他們之前買入股票，將來再賣給他們，從中賺些利潤。就這樣，1964年我手裡已經有不少他們的股票，我去跟管理層談判，果然他們要出錢買我手裡的股票，我跟他們說好11.5美元就都賣給他們，但他們只肯出11.38美元，這讓我非常生氣，於是我買下了整個公司，開除了CEO。後來伯克希爾成為一切的基礎，直到1967年我找到了一家保險公司，於是幫伯克希爾打造了保險為主的業務。
但它畢竟是一家紡織企業，所有的資產和業務讓我隨後整整20年時間裡，不得不一直向這些賠錢的業務註入資金。我們後來還買了一家紡織廠，而且還不停地購置機器，希望可以減少人力。但是整整20年，我們所有的努力都沒有見效，事實證明紡織行業不行。如果伯克希爾起點是一家保險公司，那麼市值將是現在的兩倍。這筆交易損失了至少2000億美元，因為我投入的每一筆錢都是負累。
我得到的教訓是如果你深陷一個很爛的行業，盡早逃離為妙。所以我一直說成為好的基金經理，最重要的是投資好的行業。那樣所有人都會認為你很聰明。除非你認為自己是個管理天才，那你可以去試著讓很爛的行業起死回生，不過那又何必呢？我在多年前的年報中寫過一句話：如果一個名聲很好的投資經理，遭遇到一個名聲很差的行業，那麼最後保住名聲的一定是那個行業。
“債券之王”格羅斯：錯失伯克希爾與沃爾瑪
那是1975年，當時巴菲特和芒格來找我們，希望我們貸給他們1000萬美元。我認為這家公司只能說“有趣”，有一堆已經沒落的工廠，有個喜詩糖果店、藍籌印務公司，除此之外沒什麼有吸引力的地方。於是我拒絕了。一週後，沃爾瑪的創始人山姆·沃爾頓來找我，希望我給他們正在擴張的沃爾瑪商店貸款。他和兩個兒子帶著我在小鎮的沃爾瑪店轉，還帶著他家的狗。我認為他們也沒什麼讓我眼前一亮的東西。不久後，我遇到一家我覺得非常不錯的公司，叫做Itel，不是Intel。他們的辦公室有整整三十層，還可以看到金門大橋呢。我當時覺得，就它了，有實實在在可以觸摸的東西。於是我貸給他們500萬美元，可是半年後這家公司就破產了。
JP摩根曾經對國會說過，貸款不是基於貨幣或者財產。我的理解是投資要看重業務本身，而不是財產。於是我把JP摩根的圖像挂到了辦公室的牆上，以提醒自己當年犯下的最大的錯誤。
但正是對這個錯誤的反省，使太平洋投資管理公司(PIMCO)躲過了次貸危機。因為我們當時認清了次貸的本質，包括零利率貸款等證券化產品。無論市場多麼火熱，都改變不了他們業務糟糕的本質，所以我們堅決不投資。正是2008年遠遠好於競争對手的收益為PIMCO未來十年打下了良好基礎。
黑石創始人芬克：輸給自己
黑石現為全球最大的貨幣基金，芬克認為曾經做過的最糟糕交易不是輸給了市場，而是自己。
只要在市場一天，就會面臨各種各樣的風險，有時很好的點子，卻在各種經濟條件下成為噩夢，也可能本來很失敗的交易卻取得了莫名其妙的成功。當年我準備離開波士頓，那段日子非常煎熬，我不確定自己應該做什麼，但是我知道兩點，第一我應該離開賣方，第二華爾街正在經歷一場巨變，華爾街“生產”的各種證券產品，作為買方的投資者其實並不了解其中蘊含的風險，只是一味地聽取賣方的“建議”。可以說，我們剛剛經歷過的金融危機其實就起源於20世紀80年代末的這種情況。
所以，我當時認為應該組建一家更加關註風險控制的投資公司。我記得很清楚，在我創辦黑石的前一年半時間裡，會發生這樣的情況，這個季度基金會賺1個億，下個季度會倒虧3個億，正如我們不清楚錢是怎樣賺來的，也不清楚是怎樣突然虧掉的。這使我意識到絕大多數買方都不了解購買證券所蘊含的風險。換句話說，市場也沒有一家公司可以對風險進行很好的評估，買方沒有真正管理好“資產負債表”。於是我在想是不是可以建立一家以風險控制為核心和基礎的公司。
但是當時的煎熬讓我對自己失去信心，我把這個想法告訴黑石的另外兩名創辦合夥人史蒂芬·施瓦茨曼和彼得·皮特森，短短三天時間内我們就建立了合夥關系。他們貸給我500萬美元，我白給他們40%的股份。可以說他們對我的信任超過了我自己。他們贏了。公司成立35天後，我們就迎來了第一位風險控制業務的客戶，4個月後開始賺錢，6個月後我就還清了那500萬。
作為投資者一定要相信自己，特別是自己的直覺，所以這對我來講也許是最糟糕的交易，卻是他們兩人最好的交易。
黑石CEO施瓦茨曼：從失敗中總結教訓
我清楚的記得那是黑石的第三筆投資，那時我們沒有任何投資決策過程，決定投資一家鋼鐵分銷商，一位合夥人有這方面的工作經驗，也很有把握，但是另一個合夥人認為這筆交易有些不妥。沒有其他辦法，我只能把兩個人叫到我跟前讓他們PK，有行業經驗的人贏了，因為這明顯是一場不公平的較量。我們後來損失了全部400萬美元左右的投資。當時我們的規模只有8.5億美元。我永遠忘不了一位投資者對我說，我是他見過最白癡的人，我想他們當時這樣說不僅情有可原，而且是對的。慶幸的是，這次失敗的經歷改變了整個公司的命運。
成功的投資者一定是個終生學習的過程，而且一定是從失敗的經歷中，而絕不是輝煌的戰績中學到更多。每一次失敗一定有其背後深層次的模式，不要只是捶胸頓足，更不要將責任推給他人，這是你自己的決定。這樣對投資決策的總結，持續幾十年，你會發現自己的進步不是一點點。要把過去失敗的教訓應用到新的機會中去，這才是最為關鍵的步驟。
每個人對自己進行評估時，一定要做到不留情面。事實上，對失敗的反思對機構投資者同樣重要。很多人認為這是事後諸葛亮，但錯了就是錯了，對事不對人。分析的是當時錯誤的決策，而不是這個人的全部。
BP資本管理公司董事長皮肯斯：誤判天然氣價格
皮肯斯在被問及人生中最糟糕的交易時略帶玩笑的說：“我最失敗的投資？這個得好好想，因為有不少可供選擇。不過當你認識到你犯下嚴重錯誤，你還是要繼續前行。”
“我的兩筆最大的投資失誤是相關的，都是由於我在判斷英國石油公司的墨西哥灣漏油事件時認為，天然氣價格不會跌倒2.32美元以下，而事實上最後跌倒了90美分。我們當時還大手筆分紅12億美元，還在某個週末趕著完成收購了一家公司。”
“現在我不會那樣做了，一是因為我找到了很好的團隊，他們的意見我會認真的聽取，二是由於隨著年齡的增長，我相信自己不僅僅是知識的增長，更重要的是增長智慧。我不會像二三十年前那樣去攔‘行駛的貨車’。畢竟我已經82歲了，不會再有更多東山再起的機會，但是在被‘打包送走’以前，我會一直參與這場遊戲。”