1969年伍德就上大學了，為了逃避越戰徵兵。伍德開始漂泊。換了幾所學校，並省吃儉用地在郵政局裡打工，後來，他讀了物理系。"突然之間，學校變得有意思起來，"他說。但是他不能想象他將終身從事物理專業。"我可以預見，如果你是天才，在從事這個領域的20年間，可以只做重要的研究，"他說，"如果你不是天才，你只能做天才的仆人。"
伍德轉讀了一些計算機課程，畢業後，他在西雅圖的一家地方電話公司從事編程工作。四年後，他考取了耶魯大學，攻讀計算機科學專業。一年後，伍德開始置疑他從常青藤聯盟教育中獲得的收益。當他的媽媽慶祝他獲得碩士學位時，他說："媽媽，它簡直就是廁所裡的手紙。我得到它，只是因為不想因考試不及格而退學。"
伍德在耶魯大學度過了六年，他努力紮實地學習，當時，研究領域的人們推崇自我鼓吹和自我膨脹，這已成大學裡的風氣，但伍德未受傳染。伍德覺得他的教授們與現實脫節了，"他們在有限的領域裡是非常聰明的人，但是他們沒有能力來判斷我做的是好還是壞。"
伍德在耶魯大學的唯一收獲是在那裡遇到了他的妻子。這發生在1982年的11月，伍德已經三十一歲了，不過之前他從未跟女性約會過，在他們系裡工作的一位行政助理吸引了他的註意。她是一個7歲男孩的母親，當伍德打電話給她提出約會的請求時，她還不認識他。他們著魔般墜入愛河，很快就談及結婚的事了。伍德開始四處找工作，因為他有了離開耶魯的理由。當時，他的一個耶魯同學在微軟做程序員，他幫忙安排了一個面試。伍德飛到西雅圖去見蓋茨。蓋茨在面試時，不停地在椅子裡搖晃，拿著一只鋼筆在自己的手上塗塗畫畫，墨水都飛到他自己的襯衫袖子上了。而被微軟前景所吸引的伍德，裝作沒註意到。
伍德在微軟的第一個項目就是Windows的原始版，這個項目讓伍德引人註目起來，因為蓋茨認為Windows是微軟能從IBM獨立出來的主要出路。接著伍德接手了另一個備受矚目的艱難的任務--OS/2，IBM把它當作是DOS的接班產品而大力支持。1988年11月，他結束了OS/2的開發工作，他認為做個項目的一年是"有趣而荒謬"的。一年中，他還在IBM的英國和佛羅裡達州波卡拉頓市的實驗室裡度過了整整12個星期。這一年的經歷使伍德對OS/2徹底失望，OS/2能同時運行多種程序（DOS則不可能），但只要任何應用程序出現問題，整個OS/2就不能運轉了。伍德像丢"一包垃圾"一樣放棄了OS/2，還認為這是"好設計不可能出自委員會（譯者註："委員會設計"指很多人同時進行設計，卻沒有統一的看法）"的最好例證。
疏離了他的OS/2同事，伍德需要另找地方著陸。因為他不能容忍與"無能的人"共事，自然而然他的早期前途看起來比較暗淡。他發現計算機這塊新領域的時候，他既沒覺得它像個家，也沒覺得它意味著成功。而現在，計算機對他來說，意味著家，也意味著成功的所在。他在微軟的經歷既可以說是不同尋常的，又可說是十分典型的。像這樣一個軟件明星，對卡特勒的團隊來說，肯定是錦上添花。他是一流的程序員，工作效率極高，精力充沛，他可以讓自己發揮得很好，也能代表微軟的形象。蓋茨心裡樂哉樂哉。
伍德為加入NT小組而激動萬分，他在那兒發現了"一些聰明人"。但他也感覺怪怪的，因為卡特勒的部落想依靠他來幫助他們來適應他們的新家，可是"連我自己也不是很擅長微軟方式"。
本文摘自《微軟創建ＮＴ和未來的奪命狂奔》
比爾蓋茨和他的微軟公司之所以能夠取得巨大的成功，最重要的原因就是他們能夠展望未來。微軟既不滿足於在應用軟件方面不錯的市場份額，也不滿足於在關鍵的操作系統業務上依靠DOS和Windows獲得的顯著優勢，他們一直在展望未來。而現在微軟的未來被稱為Windows NT。作為最先進的軟件創新，NT也許會在全世界直到下個世紀的範圍内重新定義計算的標準。NT賦予廉價的個人計算機的能力堪比龐大的大型機而且並沒有犧牲其内在的靈活性和個人計算機的優點。